A União com Paul Bearer
Depois da estreia na Survivor Series, o Undertaker mudou de manager, passou a ser Paul Bearer . Era o começo de uma união que duraria vários anos e com bastante sucesso.
Nesse ano foi o 12º lutador a entrar para o Royal Rumble e causou um grande impacto eliminando vários lutadores até ser eliminado pelos «Road Warriors» Hawk e Animal.
A 24 de Março de 1991 marcou o início de uma série lendária de vitórias, o Undertaker estreou-se na Wrestlemania 7, derrotando o lendário Jimmy«Superfly» Snuka com um Tombstone Piledriver. Depois disto, Undertaker centrou as suas atenções na sua próxima vítima, o Ultimate Warrior que caiu aos pés do «Deadman».
Depois começou a «Feud» com Hulk Hogan que teve início num episódio do «Funeral Parlor» de Paul Bearer. Hogan foi chamado a ver o caixão feito especialmente para ele e para a «Hulkamania» de repente o Undertaker sai de dentro de um caixão e ataca Hogan quando este ia atacar Paul Bearer. «Roddy» Piper e Randy Savage fizeram o salvamento.
A 27 de Novembro de 1991 na Survivor Series, pouco mais de um ano depois de ter chegado à WWF e de ter chegado a Main-Eventer, Undertaker tinha a primeira oportunidade pelo título mundial contra o «Herói» Americano e Super «Babyface» da altura Hulk Hogan.
Com a ajuda de Ric Flair que trouxe uma cadeira para o ringue, o Undertaker aplicou um Tombstone a Hogan em cima da mesma para conquistar o Título Mundial de Pesos -Pesados da WWF.
Mas em Dezembro, no Tuesday In Texas o Undertaker perdeu novamente o título para Hogan. Na Royal Rumble de 1992, Undertaker entrou no Número 20 mas foi eliminado no fim por Hulk Hogan. Já no Saturday Night´s Main Event, Hulk Hogan e Sid Justice derrotaram Ric Flair e Undertaker por Dq.
Depois a aliança que parecia existir entre o Undertaker e Jake Roberts desfez-se quando o Undertaker impediu um ataque a Randy Savage por parte de Jake Roberts. Mais tarde, num episódio do «Funeral Parlor», Jake Roberts atacou o Undertaker com uma cadeira marcando assim o combate entre os dois na Wrestlemania 8.
Na Wrestlemania 8, Undertaker derrotou Jake«The Snake» Roberts, depois de se levantar depois de dois DDT´S de Roberts, o Undertaker aplicou um Tombstone Piledriver no chão da arena, atirando depois Roberts para dentro do ringue e conquistando a vitória.
Num dos momentos que eternizaram o Undertaker como o «Phenom» da WWE.